5.7.2. Stereoselektive Glycosidierungsreaktionen Der erfolgreiche Abfang des anomer aus der Lactonöffnung erzeugten Carbokations mit Methanol wurde bereits in Kap. 5.5. vorgestellt. Durch Variation des Alkohols ließen sich auf diese Art eine Vielzahl gemischter Acetale darstellen. Eine Option wäre dabei der Einsatz von Trialkylsilanolen zur Darstellung anomerer Silylether, welche chemoselektiv zum Lactol entschützbar wären. Auf die gleiche Weise sollten bei Einsatz partiell geschützter Zucker als Alkoholkomponente O-glycosidische Bindungen zu knüpfen sein. Die daraus resultierenden neuartigen Disaccharide wären teils natürlichen und teils synthetischen Ursprungs und könnten interessante biologische Eigenschaften aufweisen. Als natürliche Zuckerkomponente wurde 1, 2: 3, ; --D-Galactopyranose gewählt, wobei der primäre Alkohol an C6 als Glycosylakzeptor vorgesehen war. Als Glycosyldonor fungierten die bekannten oxabicyclischen Lactone. Unter den Lewis-sauren Reaktionsbedingungen war anzunehmen, daß die Isopropylidenacetale nur bedingt stabil sein würden. Aus diesem Grund wurde die Reaktionszeit auf 10 min. begrenzt und die Reaktion anschließend ohne DC-Kontrolle bei tiefer Temperatur mit wäßriger NaHCO3Lösung abgebrochen Schema 70 ; . Als Produkt der Reaktion wurde ausschließlich das 2, 5trans-Glycosidierungsprodukt in respektabler Ausbeute erhalten.
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4.1.1.2 Anzucht und Nährm edien und desyrel.
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